Tra il 1800 e il 1865, Beacon Hill ospitò più schiavi fuggitivi per isolato di qualsiasi altro quartiere a nord della linea Mason-Dixon. Il pendio tra Pinckney Street e la Massachusetts State House divenne un centro nevralgico del movimento abolizionista, con le sue case a schiera in mattoni che nascondevano stanze sicure, falsi camini e passaggi codificati. Al 66 di Phillips Street, Lewis e Harriet Hayden nascosero tredici persone in cerca di libertà in una sola settimana nel 1850, impilando barili di polvere da sparo nel seminterrato e giurando di incendiarli se si fossero avvicinati i cacciatori di schiavi. L'African Meeting House, completata nel 1806 all'angolo di Smith Court, fungeva da più antica struttura di chiesa nera negli Stati Uniti e fu il sito di fondazione della New England Anti-Slavery Society nel 1832. Il Boston Vigilance Committee, guidato da figure come William Cooper Nell e Robert Morris, operava da uffici a pochi passi dalla State House, coordinando difese legali, passaggi sicuri verso il Canada e la resistenza pubblica al Fugitive Slave Act. Il tour a piedi della Underground Railroad a Boston ripercorre questa rete attraverso quattordici stazioni contrassegnate lungo un percorso di 2,6 km, ogni targa illustra una residenza, una casa di riunione o una scuola dove chi cercava la libertà trovava rifugio, cure mediche o documenti falsificati. La Smith School, dove il movimento abolizionista dibatteva sull'integrazione rispetto alle istituzioni nere separate, rimane preservata a metà del percorso. Oggi il National Park Service mantiene il Black Heritage Trail come un percorso gratuito e autoguidato con marcatori interpretativi in inglese, spagnolo e portoghese. I tour a piedi guidati della Underground Railroad a Boston, condotti da ranger del parco e storici indipendenti, partono dal Robert Gould Shaw Memorial di fronte alla State House, offrendo passeggiate di due ore guidate da docenti che decodificano i dettagli architettonici — finestre murate, cantine insolitamente ampie, vicoli sul retro — che un tempo segnalavano un porto sicuro. Il Museum of African American History al 46 di Joy Street è il fulcro del percorso, con i suoi archivi che conservano atti di manomissione, corrispondenza abolizionista e gli elenchi dei membri delle società di mutuo soccorso che finanziavano le fughe verso nord.