Zwischen 1800 und 1865 bot Beacon Hill mehr flüchtigen Sklaven pro Block Schutz als jedes andere Viertel nördlich der Mason-Dixon-Linie. Der Hang zwischen Pinckney Street und dem Massachusetts State House wurde zum Zentrum der abolitionistischen Bewegung, wo Ziegelhäuser Verstecke, falsche Schornsteine und codierte Türen verbargen. In der 66 Phillips Street versteckten Lewis und Harriet Hayden 1850 innerhalb einer Woche dreizehn Freiheitsuchende, stapelten Pulverfässer im Keller und schworen, diese zu entzünden, falls Sklavenjäger sich näherten. Das African Meeting House, das 1806 an der Ecke von Smith Court fertiggestellt wurde, diente als ältestes Kirchengebäude für Schwarze in den USA und war 1832 Gründungsort der New England Anti-Slavery Society. Das Boston Vigilance Committee, angeführt von Persönlichkeiten wie William Cooper Nell und Robert Morris, operierte von Büros in Gehweite des State House aus und koordinierte rechtlichen Beistand, sichere Wege nach Kanada und den öffentlichen Widerstand gegen den Fugitive Slave Act. Die Underground Railroad Walking Tour in Boston verfolgt dieses Netzwerk durch vierzehn markierte Stationen entlang einer 1,6 Meilen langen Route, wobei jede Plakette eine Wohnung, ein Versammlungshaus oder eine Schule markiert, in der Freiheitsuchende Zuflucht, medizinische Versorgung oder gefälschte Papiere fanden. Die Smith School, in der die abolitionistische Bewegung über Integration versus getrennte Institutionen für Schwarze debattierte, ist in der Mitte des Weges erhalten geblieben. Heute unterhält der National Park Service den Black Heritage Trail als kostenlose, selbstgeführte Route mit Hinweistafeln auf Englisch, Spanisch und Portugiesisch. Geführte Underground Railroad Walking Touren in Boston, die von Parkrangern und unabhängigen Historikern geleitet werden, starten am Robert Gould Shaw Memorial gegenüber dem State House und bieten zweistündige, von Dozenten geführte Wanderungen an, die architektonische Details – zugemauerte Fenster, ungewöhnlich breite Keller, Hintergassen – entschlüsseln, die einst als sichere Häfen dienten. Das Museum of African American History in der 46 Joy Street ist der Ankerpunkt des Weges; seine Archive beherbergen Freilassungsurkunden, abolitionistische Korrespondenz und die Mitgliederlisten der Hilfsorganisationen, die die Fluchten nach Norden finanzierten.