Entre 1800 et 1865, Beacon Hill abritait plus d'esclaves fugitifs par pâté de maisons que tout autre quartier au nord de la ligne Mason-Dixon. La pente entre Pinckney Street et le Massachusetts State House est devenue un centre névralgique du mouvement abolitionniste, ses maisons en rangée en briques dissimulant des pièces secrètes, de fausses cheminées et des passages codés. Au 66 Phillips Street, Lewis et Harriet Hayden ont caché treize personnes en quête de liberté en une seule semaine en 1850, empilant des barils de poudre à canon dans le sous-sol et jurant de les faire exploser si des chasseurs d'esclaves approchaient. L'African Meeting House, achevé en 1806 à l'angle de Smith Court, est devenu la plus ancienne structure d'église noire des États-Unis et le lieu de fondation de la New England Anti-Slavery Society en 1832. Le Boston Vigilance Committee, dirigé par des personnalités telles que William Cooper Nell et Robert Morris, opérait depuis des bureaux situés à distance de marche du State House, coordonnant les défenses juridiques, le passage sécurisé vers le Canada et la résistance publique à la loi sur les esclaves fugitifs (Fugitive Slave Act). La visite à pied de l'Underground Railroad à Boston retrace ce réseau à travers quatorze stations marquées le long d'un itinéraire de 1,6 miles, chaque plaque annotant une résidence, un lieu de réunion ou une école où les chercheurs de liberté ont trouvé refuge, soins médicaux ou faux papiers. La Smith School, où le mouvement abolitionniste a débattu de l'intégration versus des institutions noires séparées, est préservée à mi-chemin du sentier. Aujourd'hui, le National Park Service gère le Black Heritage Trail en tant qu'itinéraire gratuit en libre-service avec des marqueurs interprétatifs en anglais, espagnol et portugais. Des visites guidées de l'Underground Railroad à Boston, dirigées par des gardes forestiers et des historiens indépendants, partent du Robert Gould Shaw Memorial en face du State House, proposant des promenades de deux heures commentées qui décodent les détails architecturaux—fenêtres murées, caves inhabituellement larges, ruelles arrière—qui signalaient autrefois un havre de paix. Le Museum of African American History au 46 Joy Street ancre le sentier, ses archives conservant des papiers d'affranchissement, de la correspondance abolitionniste et les registres des sociétés d'entraide qui ont financé les évasions vers le nord.